Esercizi risolti di sintesi organica - Parte 1

Esercizio 1
Scrivi la sintesi del composto B a partire dal composto A

Alcoli, eteri, fenoli, alogenuri - Parte 2

Esercizio 1
Completare le seguenti reazioni

Esercizi risolti sui composti bifunzionali - Parte 1

Esercizio 1

Indicare in che modo è possibile ottenere l’acido 2-metilpropenoico a partire dall’acido 2-metilmalonico, formaldeide e dietilammina.

Esercizi risolti di chimica organica sugli acidi carbossilici e i loro derivati - Parte 2

Esercizio 1
Assegnare il nome e disegnare le formule di struttura dei quattro acidi carbossilici di formula C5H10O2, indicando quali di questi acidi sono chirali.

ESERCIZI RISOLTI DI CHIMICA ORGANICA SUI DERIVATI AZOTATI

ESERCIZIO 1

Indicare nella seguente struttura quale atomo di azoto è piu’ basico.

Disegna la formula di struttura del sale cloroidrato formato quando la molecola sopra indicata viene trattata con 1 mole di HCl.

Esercizi risolti su alcoli eteri fenoli e alogenuri - parte 1

Un serie di utili esercizi risolti di chimica organica sulle reazioni degli alcoli, eteri , fenoli e alogenuri. 

Le soluzioni le trovi come sempre in fondo al post, subito dopo gli esercizi.
Buono studio!

Esercizio 1
Completare le seguenti reazioni:

1. ioduro di etile + CH3OK 
2. bromuro di butile + NaSH 
3. cloruro di metile + KCN 
4. 1,2-dibromoetano + Zn 
5. CH3MgI + metilacetilene

Esercizio 2

Indicare se si ha una reazione di sostituzione, una reazione di eliminazione o non si ha reazione, nei casi seguenti:

1. ioduro di etile + NaOH acquoso 
2. cloruro di terz-butile + CH3ONa 
3. cloruro di neopentile + NaOH acquoso 
4. ioduro di terz-butile + NaCN 
5. cloruro di vinile + NaOH acquoso 
6. ioduro di allile + CH3MgI

Esercizio 3
Scrivere le equazioni delle reazioni dell'1-propanolo con i seguenti reagenti, nelle condizioni sotto riportate.

Esercizio 4

Scrivere la struttura del principale prodotto di eliminazione:

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SOLUZIONI

Esercizio 1

1. CH3CH2-O-CH3
2. CH3CH2CH2CH2-SH 
3. CH3-CN 
4. CH2=CH2 
5. CH3-C≡C-MgBr + CH4

Esercizio 2

1. sostituzione → CH₃CH₂-OH
2. eliminazione → (CH₃)₂C=CH₂
3. nessuna reazione → (CH₃)₃C-CH₂Cl
4. eliminazione → (CH₃)₂C=CH₂
5. nessuna reazione → CH₂=CHCl
6. sostituzione → CH₂=CHCH₂-CH₃

Esercizio 3

a) CH₃CH₂CH₂Br + H₂O

b) CH₃CH₂CH₂Br + H₃PO₃

c) CH₃CH₂CH₂Cl + SO₂ + Cloruro di piridinio C₅H₅NH⁺ Cl^-

d) CH₃CH₂CH₂O^- Na ⁺ + H₂

e) CH₃CH₂CH₂OH₂ ⁺ + H₂O

f) CH₃CH=CH₂ + H₂O

g) CH₃CH₂CH₂-O-CH₂CH₂CH₃ + NaBr

h) CH₃CH₂COOH

i) CH₃CH₂CH=O

j) CH₃CH₂CH=O 

 Esercizio 4

Acidi e Basi, esercizi risolti di chimica organica - terza parte

Ancora cinque esercizi risolti sulle reazioni acido - base, fondamentali per la comprensione della chimica organica.

Esercizio 1
Indicare da che parte è spostato il seguente equilibrio acido base e spiegare brevemente il perché della scelta:

Esercizio 2
Disporre i seguenti anioni in ordine di basicità crescente:

Esercizio 3
Spiegare perché il p-nitro fenolo è più acido (pKa = 7.2) del m-nitro fenolo (pKa = 8.3).

Esercizio 4
Spiegare perché l'acido 4-nitrobenzoico è più acido dell'acido 4-amminobenzoico.

Esercizio 5
Abbinare le seguenti ammine alle rispettive Kb indicando quale è la più basica e quale la meno basica:

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SOLUZIONI

Soluzione 1
L’equilibrio è spostato verso destra, in quanto il fenolo è un acido più debole dell’acido ciclopentancarbossilico.

Soluzione 2

Soluzione 3

L’equilibrio di dissociazione del p-nitro fenolo:

è più spostato a destra rispetto al corrispondente equilibrio del m-nitro fenolo:

perché, a parità delle altre strutture di risonanza, per il p-nitro fenolo esiste la struttura di risonanza seguente, che non si può scrivere per il m-nitro fenolo:

Soluzione 4

Infatti, per la base coniugata dell’acido p-nitro benzoico esiste un forte effetto elettronattrattore esercitato dal gruppo –NO2 che delocalizza la carica negativa con un conseguente stabilizzazione dell’anione.
Tale effetto non viene esercitato dal gruppo –NH2.

Soluzione 5
Gli abbinamenti sono: A2, B3, C1.
L’ammina più basica è quindi la B (non aromatica), la meno basica è la C (aromatica, con sostituente elettronattrattore).

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Esercizi risolti di chimica organica su Acidi e Basi, parte 2

Esercizio 1

Indicare nelle seguenti molecole il protone (o i protoni) più acido.

Esercizi risolti di chimica organica sugli acidi carbossilici e i loro derivati

ESERCIZIO 1
Indicare, dando una spiegazione, quale delle seguenti coppie è l’acido più forte:

ACIDI E BASI, ESERCIZI SVOLTI DI CHIMICA ORGANICA, Parte 1

Esercizio 1

Indicare quali sono le specie elettrofile e quelle nucleofile:

ESERCIZI RISOLTI SUI COMPOSTI CARBONILICI (parte 2)

Ciao e ben ritrovati, con la seconda puntata dedicata alle reazioni organiche dei composti carbonilici. 

A fine post trovate le soluzioni dei cinque esercizi proposti. Buon allenamento!

ESERCIZIO 1

Scrivi la struttura dei prodotti di ciascuna delle seguenti reazioni:

COMPOSTI CARBONILICI, ESERCIZI CON SOLUZIONI PARTE 1

Una nuova puntata dedicata alla chimica organica con la prima di una serie di esercizi in quattro parti, sulle reazioni dei composti carbonilici.

ESERCIZIO 1

Sintetizzare l'esanale a partire dai seguenti composti:

REAZIONI ORGANICHE - 5 ESERCIZI SVOLTI

ESERCIZIO 1

Scrivere i prodotti delle reazioni del propene con ognuno dei reagenti seguenti:

1. KMnO₄, a temperatura ambiente

2. Br₂

3. O₃

4. HCl

5. HBr, in presenza di perossidi

6. H₂SO₄, H₂O

7. Br₂ + H₂O

8. B₂H₆ seguito da trattamento acido

9. B₂H₆ seguito da H₂O₂ in alcali

ESERCIZI DI CHIMICA ORGANICA CON SOLUZIONI

Una raccolta gratuita di esercizi risolti di chimica organica  con cui esercitarsi per arrivare preparati al temuto esame di fine corso. 

Troverete inoltre alcuni suggerimenti per quanto riguarda i libri di chimica e gli eserciziari su cui studiare e qualche link a siti esterni che offrono esercizi svolti di chimica organica.
Se siete studenti universitari e dovete ancora superare il temuto esame, avete sicuramente necessità di trovare esercizi svolti con cui allenarvi, o di un buon libro di esercizi. La chimica organica è una scienza pratica e niente è più utile come il fare tanto esercizio per poterla comprendere fino in fondo.

Per questo motivo, e sapendo quanto siano necessari gli esercizi, in particolare quelli risolti, ho creato questa piccola raccolta di materiale che spero possa aiutarvi ad esercitarvi nella materia.

Stereochimica - Esercizi e soluzioni (4°parte)

Quarta ed ultima parte di questo breve eserciziario di chimica organica sulla stereochimica con soluzioni a fine pagina. 

Esercizio 1

Tra le seguenti molecole quali esibiscono un piano di simmetria?

STEREOCHIMICA - ESERCIZI e SOLUZIONI (3°parte)

Esercizio 1

Effettuare il confronto esterno tra le coppie dei composti seguenti (indicare se sono enantiomeri, diastereoisomeri, isomeri costituzionali o identici)

STEREOCHIMICA - ESERCIZI e SOLUZIONI (2°parte)

ESERCIZIO 1

Attribuire l’opportuno descrittore configurazionale per tutti gli stereocentri delle molecole sotto riportate:

STEREOCHIMICA - ESERCIZI e SOLUZIONI (1°parte)

Ecco una prima serie di utili esercizi sulla stereochimica con relativa soluzione a fine pagina, per prepararsi al temuto esame di chimica organica.

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Esercizio 1

Individuare gli eventuali stereocentri nelle seguenti molecole.