01 giugno 2012

Esercizi risolti sui composti bifunzionali - Parte 1


Esercizio 1

Indicare in che modo è possibile ottenere l’acido 2-metilpropenoico a partire dall’acido 2-metilmalonico, formaldeide e dietilammina.




Esercizio 2

I chetoesteri sono in grado di dare reazioni simili alla condensazione di Dieckmann.

a) Scrivere il prodotto della seguente reazione:



b) Proporre un meccanismo che spieghi l’andamento della reazione.

c) Secondo questo meccanismo, in linea di principio potrebbe formarsi anche un secondo prodotto. Quale?

d) Spiegare per quale motivo il prodotto di cui al punto c) non si forma.


Esercizio 3

Scrivere il prodotti delle seguenti reazioni:

a)



b)



c)





Esercizio 4

Descrivere il meccanismo della reazione dell’estere dietilico dell’acido adipico con etossido di sodio in etanolo, indicando il prodotto ottenuto per successiva idrolisi con HCl a caldo.

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SOLUZIONI

Esercizio 1

Si tratta di un esempio della reazione di Mannich. Inizialmente la reazione fra formaldeide e dietilammina genera la specie elettrofila, lo ione imminio. 
Questo subisce l’attacco della forma enolica dell’acido 2-metilmalonico formando il prodotto A che, per semplice riscaldamento, elimina fornendo l’acido 2-metilpropenoico.




Esercizio 2

a)


b)


c)


d) La formazione di un ciclo a quattro termini è termodinamicamente sfavorita rispetto alla formazione di un ciclo a sei termini.


Esercizio 3




Esercizio 4

La condensazione intramolecolare dell’adipato conduce ad un beta-chetoestere ciclico che, per decarbossilazione termica, fornisce il ciclopentanone.





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