FORMULE DI RISONANZA - DUE ESERCIZI RISOLTI

1. Scrivere le principali forme di risonanza dei seguenti composti:

ESERCIZI RISOLTI PER L' ESAME DI CHIMICA ORGANICA

Cinque nuovi esercizi di chimica organica per esercitarsi in vista della prova d'esame. Le soluzioni sono tutte riportate a  fondo pagina.

Se ti servono altri esercizi e consigli per lo studio visita la pagina principale: Esercizi di chimica organica con soluzioni. Buon lavoro!

ESERCIZIO 1

1) Completare le seguenti reazioni acido-base indicando la direzione verso la quale è spostato l’equilibrio;

ESERCIZI RISOLTI IDROCARBURI - parte 4

ESERCIZIO 1 
Utilizzando l'acetilene, sintetizzare:

a) 2-metil-1-nonen-4-ino
b) 3-esino
c) 2,2-dicloropropano
d) acido propionico

ESERCIZIO 2  
Prevedere i prodotti di ciascuna delle seguenti reazioni

Tautomeria e risonanza - parte 3

ESERCIZIO 1
Scrivere le strutture di risonanza delle seguenti specie:

Acidi e basi problemi risolti - Parte 4

Ancora esercizi, tutti risolti e spiegati, sulle proprietà acide e basiche, e sul carattere elettrofilo e nucleofilo dei composti organici, in ordine di difficoltà crescente.

Buon lavoro! :)

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ESERCIZIO 1

Disporre le specie di ciascuna delle serie seguenti in ordine di basicità decrescente:

a) CH₃NHCH₃ e CH₃OCH₃

b) NH₂ ^ CH₃^ F ^ OH^

c) (CH₃)₂ N^ e CH₃O^

Tautomeria e risonanza - esercizi risolti - parte 2

ESERCIZIO 1
Indicare quali delle seguenti strutture sono tautomeri della struttura A:

Tautomeria e risonanza - esercizi risolti - parte 1

ESERCIZIO 1
Come definireste in che rapporto stanno le seguenti coppie di composti? Con che tipo di frecce le colleghereste?

Terza simulazione esame chimica organica con soluzioni - parte 2

Esercizio 1.
Completare le seguenti reazioni, indicandone il meccanismo con il formalismo delle frecce curve.

Condensazione aldolica - 5 esercizi risolti

Esercizio 1. 
Condensazione del butanale in ambiente basico. L’Enolato che si forma per reazione con OH- (con formazione di una molecola d’acqua) reagisce con una seconda mole di butanale.


Esercizio 2.
Condensazione aldolica dell’acetofenone in ambiente basico.


Esercizio 3.
Condensazione aldolica intramolecolare del 2,3-esandione.


Esercizio 4.
Condensazione aldolica incrociata tra acetofenone e benzaldeide.

Esercizio 5.
Condensazione aldolica incrociata di acetone e benzaldeide in ambiente basico. In questo caso, due moli di benzaldeide reagiscono con una mole di acetone a dare una mole di dibenzalacetone e due moli di acqua. Questa reazione è stata condotta come esercitazione di laboratorio.

Soluzioni agli esercizi sui composti eterociclici (parte 2)

SOLUZIONE 1

L’imidazolo ha due differenti atomi di azoto e quindi due siti di protonazione.

Con la protonazione al N-3 si ottiene il catione aromatico A in cui la carica positiva è delocalizzata. Il catione B, derivante dalla protonazione al N-1, non è aromatico e di conseguenza è meno stabile del catione A; la protonazione avviene al N-3.

Esercizi svolti sui composti eterociclici ( parte 2 )

ESERCIZIO 1

L’imidazolo nell’amminoacido istidina svolge il ruolo di base in molti meccanismi enzimatici. Descrivere la reazione dell’imidazolo con H₃O⁺ e indicare il sito di protonazione con una breve spiegazione del perché.

ESERCIZIO 2

Nel pirrolo, il sito di protonazione è l’atomo di carbonio invece dell’atomo di azoto; spiegare il perché.

ESERCIZIO 3

Indicare chi è più acido tra il fenolo e la 2-idrossipiridina.

3° simulazione esame di chimica organica risolta (parte 1)

Esercizio 1. 
Stabilire se i seguenti equilibri acido-base sono spostati verso destra o verso sinistra, giustificando la risposta:

Polarità e solubilità - parte 2

Seconda parte di esercizi risolti di chimica organica per verificare le conoscenze e arrivarepreparati all'esame.

ESERCIZIO 1

Tenendo presente che il “simile scioglie il simile”, quale dei seguenti composti ha maggior probabilità di sciogliersi in tetracloruro di carbonio CCl4 ?

H₂O, CH₃OH, CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OH, CH₃CH₂CH₂OH

ESERCIZIO 2

Scrivere la formula di struttura di un composto che abbia un peso molecolare molto vicino al compostro qui indicato e che sia ragionevolmente più solubile in un solvente apolare come il cicloesano.

Solubilità Polarità esercizi risolti di chimica organica - parte 1

Cinque esercizi su polarità e solubilità con soluzioni a fondo pagina. 

Esercizio 1

Le vitamine solubili in acqua non vengono immagazzinate e pertanto devono venire ingerite quotidianamente. Al contrario le vitamine liposolubili vengono accumulate nel nostro corpo. Qui vengono rappresentate 4 diverse vitamine che sono divisibili in idrosolubili (2) e liposolubili (2). Quali delle seguenti vitamine includereste regolarmente nella dieta quotidiana ?

2° simulazione d'esame di chimica organica con soluzioni

Eccoci alla seconda simulazione d'esame per la verifica della nostra preparazione e per tornare eventualmente su quegli argomenti che non ci hanno convinto.
Buono studio e in bocca al lupo!

Se non sei ancora pronto, torna alla raccolta completa di esercizi di chimica organica.

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1. Utilizzando le proiezioni di Newman, per i seguenti composti rappresentare la conformazione più stabile rispetto al legame C-C indicato.

a) 1-bromopropano (legame C1-C2)
b) (R)-3-metilesano (legame C3-C4)
c) 2,2-dimetilpentano (legame C3-C4)


2. Assegnare la configurazione R o S a ciascuno stereocentro presente nei seguenti composti:

1° simulazione esame di chimica organica con soluzioni

Dopo aver pubblicato una lunga serie di esercizi risolti di chimica organica su stereoisomeria, gruppi funzionali, sintesi organica etc, eccoci arrivati al momento di verificare le nostre conoscenze in vista dell'esame finale, con questa prova simulata in 10 esercizi, tutti rigorosamente risolti e spiegati. Nella raccolta completa, trovate altre simulazioni svolte.

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1. Scrivere le formule di struttura dei seguenti composti e ordinarli secondo acidità crescente:
a) acido propanoico b) 2-pentanone c) acido-2,2,2-trifluoroetanoico d) 3-etil fenolo e) 3-metil-2-pentanolo


2. Indicare se le coppie di prodotti a e b sono identici (omomeri), enantiomeri, diastereoisomeri o isomeri costituzionali. Determinare la configurazione (R/S) di c.

ADDITIVI ALIMENTARI - COSA SONO E DOVE SI TROVANO

Oggi vorrei parlare di additivi alimentari, sostanze spesso sconosciute eppure largamente utilizzate a livello industriale, nella conservazione dei cibi, per esaltarne il sapore, o anche solo per migliorarne le caratteristiche estetiche. 

Quante volte, davanti ad un'etichetta, ci siamo ritrovati a meditare su qualche strano termine o sigla numerica e a domandarci: "Ma che cavolo di roba è questa? Farà male, farà bene?" E poi ce la siamo messa nel carrello con quella sorta di rassegnazione moderna e contemporanea, che il mondo è questo e ce lo dobbiamo tenere, perché in fondo con tutte le schifezze che mandiamo giù o che respiriamo quotidianamente, a quest'ora dovremmo essere già morti o agonizzanti, e invece non lo siamo, e questo vorrà pur significare qualcosa. O no?

Esercizi risolti di sintesi organica - Parte 2

ESERCIZIO 1
Scrivi la sintesi del composto C a partire dai composti A e B

REAZIONI ORGANICHE - ESERCIZI RISOLTI Parte 2

Esercizio 1
Indicare, nei seguenti composti, gli atomi di carbonio primari, secondari e terziari:

Composti eterociclici - Esercizi risolti - Parte 1

ESERCIZIO 1

Gli eterocicli aromatici possono reagire sia come nucleofili che come elettrofili. Spiegare questo comportamento considerando, quale esempio, l’ossazolo.