26 aprile 2012

REAZIONI ORGANICHE - 5 ESERCIZI SVOLTI


ESERCIZIO 1

Scrivere i prodotti delle reazioni del propene con ognuno dei reagenti seguenti:
  1. KMnO4, a temperatura ambiente
  1. Br2
  1. O3
  1. HCl
  1. HBr, in presenza di perossidi
  1. H2SO4, H2O
  1. Br2 + H2O
  1. B2H6 seguito da trattamento acido
  1. B2H6 seguito da H2O2 in alcali

ESERCIZIO 2

Spiegare perché, trattando il 3-metil-1-butene con acido cloridrico, si isolano due prodotti di reazione, il 3-cloro-2-metilbutano e il 2-cloro-2-metilbutano (scrivere il meccanismo della reazione).


ESERCIZIO 3

Indicare i prodotti che si ottengono dall'addizione elettrofila secondo Markovnikov di HI a:

a) propene

b) cloruro di vinile

c) 1-butene

d) 2-metil-2-butene

e) 2-pentene


ESERCIZIO 4

E' possibile sintetizzare due cicloalcheni isomeri di formula C8H14. Entrambi vengono ridotti a cicloottano C8H16 per idrogenazione con H2/Pt ed entrambi per ozonolisi forniscono la dialdeide HCO-(CH2)6-CHO.
  1. Qual è la struttura dei due ciclootteni?
  1. I due isomeri danno lo stesso diolo per trattamento con KMnO4?

ESERCIZIO 5

Indicare da che parte sono spostati i seguenti equilibri:



SOLUZIONI


Esercizio 1
  1. CH3-CH(OH)-CH2OH
  1. CH3-CHBr-CH2Br
  1. CH3-CHO + CH2O
  1. (CH3)2 CHCl
  1. CH3 -CH2 -CH2Br
  1. (CH3)2 CHOH
  1. CH3-CH(OH)-CH2Br
  1. CH3-CH2 -CH3
  1. CH3-CH2-CH2OH

Esercizio 2


Esercizio 3

a) 2-iodopropano (ioduro di isopropile)

b) 1-cloro-1-iodoetano

c) 2-iodobutano

d) 2-iodo-2-metilbutano

e) 2-iodopentano + 3-iodopentano


Esercizio 4
  1. Si tratta degli isomeri E e Z del cicloottene. L'anello è abbastanza grande da esistere anche con un doppio legame con geometria E.
  1. No. Dall'isomero E si ottiene il diolo treo e da Z il diolo eritro (il meccanismo di addizione del permanganato al doppio legame è stereoselettivo sin, cioè avviene contemporaneamente dalla stessa parte).



Esercizio 5
  1. destra
  1. sinistra
  1. sinistra
  1. destra
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5 commenti :

  1. Davvero utile! Continua così!

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  2. Meglio tardi che mai,lo trovo adorabile il tuo blog...gli esercizi di chimica sono proprio ottimi. 30 e LODE!!!

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  3. grazie!spero che vada bene il mio esame di organica! ;)

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  4. Nel primo esercizio alchene più permanganato devi aggiungere l'ambiente in cui avviene la reazione... in base al risultato è in ambiente alcalino... ma si deve specificare anche perché senza specificare la reazione nn ha senso

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