21 aprile 2012

STEREOCHIMICA - ESERCIZI e SOLUZIONI (1°parte)

Ecco una prima serie di utili esercizi sulla stereochimica con relativa soluzione a fine pagina, per prepararsi al temuto esame di chimica organica.
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Esercizio 1

Individuare gli eventuali stereocentri nelle seguenti molecole.




Esercizio 2


1) Quanti centri stereogenici contengono le seguenti molecole?
2) Quanti isomeri si possono prevedere in base al numero di stereocentri?
3) Quanti isomeri ci sono effettivamente?



Esercizio 3

Attribuisci a ciascun carbonio stereogenico la configurazione R/S:

Esercizio 4

Individua ciascun doppio legame con l’opportuno descrittore (E o Z):


Esercizio 5

Individua la formula del 3(S)-metil-1(R),2(S)-cicloesandiolo e trova la conformazione a sedia preferita.
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>>Vai alla raccolta completa di esercizi risolti di chimica organica<<

SOLUZIONI

Esercizio 1






Esercizio 2

A        a)  3
           b) 8
           c) 8

B        a) 3
          b) 8
          c) 4

C        a) 4
           b) 16
           c) 6


Esercizio 3





Esercizio 4



Esercizio 5




I composti a e b sono in equilibrio conformazionale. Ciò è dovuto alla proprietà di interconversione della sedia del cicloesano. 
b è il conformero preferito in quanto i sostituenti si trovano in posizione equatoriale (metile e gli OH).

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