22 aprile 2012

STEREOCHIMICA - ESERCIZI e SOLUZIONI (2°parte)


ESERCIZIO 1

Attribuire l’opportuno descrittore configurazionale per tutti gli stereocentri delle molecole sotto riportate:





ESERCIZIO 2

Scrivere tutti i possibili stereoisomeri delle seguenti molecole:



ESERCIZIO 3

1. Quali tra i seguenti composti sono enantiomeri?
2. Quali sono forme meso?
3. Quali sono composti identici?



ESERCIZIO 4
a) Scrivere la conformazione più stabile del trans-1-terz-butil-3-metilcicloesano
b) Disegnare le proiezioni di Newmann per le conformazioni sfalsate del n-butano, indicando qual è la più stabile


ESERCIZIO 5
Disegnare tutti i possibili stereoisomeri dei seguenti composti ed attribuire la stereochimica dei loro centri stereogenici:
  1. acido 2,4-diidrossipentandioico
  2. 1,2-dimetilciclopentano.
  3. 1,2-dicloro-3-metilcicloesano.
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SOLUZIONI

Esercizio 1 





Esercizio 2




Esercizio 3


1. C e E
2. B,D,A
3. A e E


Esercizio 4




Esercizio 5


1.Tre stereoisomeri: una forma meso ed una coppia di enantiomeri



2. Tre composti: (anti) 1,2-dimetilciclopentano (due enantiomeri) e (syn )1,2-dimetilciclopentano (una forma meso).


3. Nella molecola sono presenti tre stereocentri e non ci sono elementi di simmetria, per cui ci sono 23 diastereoisomeri a coppie di enantiomeri.
 


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