22 aprile 2012

Stereochimica - Esercizi e soluzioni (4°parte)

Quarta ed ultima parte di questo breve eserciziario di chimica organica sulla stereochimica con soluzioni a fine pagina. 

Esercizio 1

Tra le seguenti molecole quali esibiscono un piano di simmetria?





Esercizio 2

Scrivere secondo la proiezione di Fischer le seguenti molecole :
1. (R)-sec-butil alcol
2. acido (S)--clorofenilacetico

3. (S)-1-feniletanolo

4. treo-1,2-dicloro-1,2-dibromo-1-fenilpropano (entrambi gli enantiomeri)
Per il composto 4 disegnare anche le proiezioni a cavalletto e le proiezioni di Newman.


Esercizio 3

Completare le seguenti reazioni indicando tutti gli stereoisomeri che si possono formare:





Esercizio 4

Completare le seguenti reazioni indicando tutti gli stereoisomeri che si possono formare:


























Esercizio 5

Classificare le seguenti ipotetiche reazioni come
a: stereospecifiche
b: stereoselettive
c: né stereospecifiche né stereoselettive



------------------------------------------
Se hai trovato utile questo materiale e vuoi darmi un aiutino, visita un solo sponsor, meglio se di tuo interesse, tra quelli che trovi su questa raccolta. Ti ringrazio di cuore. 
Buona continuazione e in bocca al lupo per l'esame :)
------------------------------------------

SOLUZIONI

Esercizio 1
Solo d mostra un piano di simmetria.


 

Esercizio 2



Esercizio 3
Nel caso 1 non si formano stereocentri, si forma un unico prodotto.
Nella reazione 2 la riduzione porta alla formazione di un centro stereogenico e quindi si formano due enantiomeri.
Nella reazione 3 si ha la formazione di un nuovo stereocentro per cui si formano due diastereoisomeri.























Esercizio 4
Il chetone 1 è una mesoforma, nel chetone 2 non ci sono stereocentri
Nei casi 1 e 2 si formano due prodotti, tra loro in rapporto diastereoisomerico; poiché è presente un piano di simmetria le molecole considerate non sono chirali.
Nella reazione 3, la riduzione del 3-metil cicloesanone porta alla formazione di un nuovo centro stereogenico e quindi si formano due diastereoisomeri, in questo caso entrambi i composti sono chirali.





















Esercizio 5
  1. reazione stereoselettiva
  2. reazione parzialmente stereospecifica
  3. reazione non stereoselettiva né stereospecifica


TUTTI GLI ESERCIZI RISOLTI DI CHIMICA ORGANICA

Nessun commento :

Posta un commento

A causa di un problema tecnico al momento non sono in grado di rispondere ai vostri commenti. Sto lavorando per risolvere questo imprevisto. Nel frattempo potete contattarmi attraverso l'indirizzo email che trovate nella barra rossa, in alto a destra, cliccando su contatti.
Grazie!