02 maggio 2012

Esercizi risolti di chimica organica sugli acidi carbossilici e i loro derivati

ESERCIZIO 1
Indicare, dando una spiegazione, quale delle seguenti coppie è l’acido più forte:






ESERCIZIO 2
Proporre un meccanismo per la seguente reazione:




ESERCIZIO 3
Proporre un meccanismo per la seguente reazione:



ESERCIZIO 4
Sistemare i composti di ciascun gruppo in ordine di punto di ebollizione crescente:



ESERCIZIO 5
Quali sono i prodotti principali delle seguenti reazioni?

SOLUZIONI

Esercizio 1

a) CH2FCOOH.
A causa della sua elettronegatività, l’atomo di fluoro esercita un effetto
induttivo di attrazione elettronica che stabilizza lo ione CH2FCOO- più di CH3COOp)
b) CH2FCOOH.
Il gruppo F esercita una attrazione elettronica più forte del gruppo Cl.

c) CH2ClCOOH.
Il Cl è più elettronegativo del Br e quindi attrae maggiormente gli elettroni
rispetto al gruppo Br.

d) CH3CHClCH2COOH.
L’effetto induttivo di un sostituente diminuisce rapidamente all’aumentare
della sua distanza dal centro di reazione.



Esercizio 2





Esercizio 3



Esercizio 4
Maggiore e’ la capacità di formare legami a idrogeno, più alto sarà il punto di ebollizione e
quindi si avrà:










Esercizio 5


Ricordando che i gruppi orto-para orientanti sono attivanti, mentre quello meta orientanti sono disattivanti della reazione di sostituzione elettrofila, l’orientamento della nitrazione dell’anello aromatico sarà governata dal gruppo propile, orto-para orientante (a causa dell’ingombro sterico la formazione dell’altro prodotto orto-sostituito e’ trascurabile).



L’ossidazione di alchil benzeni inizia con l’attacco al carbonio benzilico; l’acido benzoico è sempre il prodotto principale di questa reazione di ossidazione, indipendentemente dalla lunghezza della catena alifatica.

Nessun commento :

Posta un commento

A causa di un problema tecnico al momento non sono in grado di rispondere ai vostri commenti. Sto lavorando per risolvere questo imprevisto. Nel frattempo potete contattarmi attraverso l'indirizzo email che trovate nella barra rossa, in alto a destra, cliccando su contatti.
Grazie!