02 giugno 2012

Alcoli, eteri, fenoli, alogenuri - Parte 2


Esercizio 1
Completare le seguenti reazioni



Esercizio 2
Sintetizzare ciascuno dei seguenti eteri con il metodo di Williamson, scegliendo l'anione alcolato e l'alogenuro alchilico che garantiscono le migliori rese.


Esercizio 3
Un composto A C4H8O per idrogenazione catalitica fornisce B C4H10O. A decolora una soluzione di permanganato e una soluzione di bromo in CCl4. Il composto B a ricadere con HBr fornisce C che viene trasformato nel corrispondente reattivo di Grignard, che con H2O libera 1,5 g di gas in un volume di 1,12 L a condizioni standard. Suggerire la struttura di A.


Esercizio 4
Scrivere la struttura dei prodotti che si ottengono dalle seguenti reazioni:
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SOLUZIONI
Esercizio 1



Esercizio 2



Esercizio 3

A possiede una sola insaturazione (4 x 2 +2 - 8)/ 2 = 1; si tratta di un doppio legame e non di un ciclo, dato che il composto si idrogena a B e reagisce con permanganato e bromo in CCl4. B deve essere un etere simmetrico, dato che reagisce con HBr a caldo e fornisce un unico composto bromurato che con magnesio dà il corrispondente Grignard.
Le informazioni sul gas che si libera servono a stabilirne il peso molecolare e confermare che si tratta di etano.


Esercizio 4


1 commento :

  1. La risposta 1d non è corretta. Prima della formazione dell'alchene, si osserva uno schift dell'unità CH3- in modo tale che si generi il carbocatione più stabile (terziario rispetto al secondario) e quindi la formazione del doppio legame secondo la regola di Zaitsev.
    In breve la risposta corretta per la domanda 1d è la molecola 1,2-dimetil ciclopentene invece di 3,3dimetil ciclopentene

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