03 giugno 2012

REAZIONI ORGANICHE - ESERCIZI RISOLTI Parte 2


Esercizio 1
Indicare, nei seguenti composti, gli atomi di carbonio primari, secondari e terziari:




Esercizio 2
Scrivere nove eptani diversi (isomeri strutturali) corrispondenti alla formula bruta C7H16.


Esercizio 3
La conformazione a sedia del fluorocicloesano, in cui il fluoro occupa la posizione equatoriale, ha un'energia di 0,2 Kcal/mole inferiore a quella in cui il fluoro occupa la posizione assiale.
  1. Scrivere le due conformazioni
  2. La costante di equilibrio di conformero equatoriale ⇆ conformero assiale è minore di
    1, uguale a 1 o superiore a 1?

  3. Se si considera la struttura del bromocicloesano, la differenza di energia tra i dueconformeri sarà maggiore, uguale o minore rispetto al fluorocicloesano? Spiegare il ragionamento.


Esercizio 4
Quando si tratta il 2-buten-1-olo con acidi, si ottiene una miscela contenente il 30% di 2-buten-1-olo e il 70% di 3-buten-2-olo.
Come si può spiegare questo risultato?

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SOLUZIONI

Esercizio 1
Gli atomi di carbonio primari sono indicati in rosso, i secondari in blu e i terziari in nero:




Esercizio 2



Esercizio 3

1)


2)


3) 
    La differenza di energia sarà maggiore di 0,2 Kcal/mole, dato che il bromo è ben più  
    grande ed ingombrante del fluoro (l'interazione 1,3 diassiale si fa più forte).


Esercizio 4
L'acido protona l'ossigeno dell'ossidrile, esce acqua e si forma il carbocatione allilico primario, che è in forma mesomera con il carbocatione allilico secondario. Ciascuno dà luogo all'alcool corrispondente, nella percentuale che rispetta la stabilità del carbocatione da cui deriva.

CH3-CH=CH-CH2+ CH3-CH+-CH=CH2

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