01 gennaio 2013

3° simulazione esame di chimica organica risolta (parte 1)



Esercizio 1. 
Stabilire se i seguenti equilibri acido-base sono spostati verso destra o verso sinistra, giustificando la risposta:



Esercizio 2. 
Indicare quali dei seguenti cicloalcani possono presentare isomeria cis-trans. Per questi disegnare entrambe gli isomeri nella loro conformazione più stabile.

a) etilciclopentano b) 1-etil-3-metilcicloesano c) 1,4-dimetilcicloesano



Esercizio 3. 
Indicare quali tra le seguenti molecole sono chirali. Per queste, assegnare la configurazione R/S a ciascun carbonio stereogenico.


Esercizio 4. 
Indicare il risultato delle seguenti reazioni, scrivendo le formule di reagenti e prodotti, compresi eventuali stereoisomeri che possono formarsi dalla reazione.


a) 1-metilcicloesene + HBr -->

b) ciclopentene + Br2 -->

c) 1,5,5-trimetilcicloesene + H2O + H2SO4 (catalitico) -->


Esercizio 5. 
Spiegare, disegnando tutte le possibili strutture di risonanza, perché il 4-nitrofenolo 1 (pKa = 7.15) è più acido del 4-metossifenolo 2 (pKa = 10.2).


SOLUZIONI
Esercizio 1.





Esercizio 2.




Esercizio 3.




Esercizio 4.


Esercizio 5.



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