01 gennaio 2013

Polarità e solubilità - parte 2

Seconda parte di esercizi risolti di chimica organica per verificare le conoscenze e arrivarepreparati all'esame.

ESERCIZIO 1
Tenendo presente che il “simile scioglie il simile”, quale dei seguenti composti ha maggior probabilità di sciogliersi in tetracloruro di carbonio CCl4 ?

H2O, CH3OH, CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH, CH3CH2CH2OH

ESERCIZIO 2
Scrivere la formula di struttura di un composto che abbia un peso molecolare molto vicino al compostro qui indicato e che sia ragionevolmente più solubile in un solvente apolare come il cicloesano.

ESERCIZIO 3
Il policlorobifenile qui riportato è un composto non polare. Prevedere ragionevolmente se sia più probabile un suo accumulo nei tessuti grassi degli organismi viventi oppure la sua eliminazione.  


ESERCIZIO 4
Prevedere tra i composti qui indicati quali hanno maggior probabilità di comportarsi come saponi.

 
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SOLUZIONI
Esercizio 1
Il tetracloruro di carbonio è un solvente non polare.
L’estesa coda idrocarburica controbilancia la presenza di un dipolo presente in testa alla molecola. Più lunga è la catena idrocarburica, meno polare è la molecola. Pertanto, considerando che il simile scioglie il simile, il composto più solubile in CCl4 è il seguente.

CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH

Esercizio 2
Per diminuire la solubilità in solventi polari è sufficiente un isomero costituzionale del composto indicato. La mancanza di gruppi OH riduce la possibilità di legami idrogeno.
Sostituendo un ossigeno con un gruppo metilenico si elimina completamente la possibilità di legami idrogeno.

Esercizio 3
Perché un prodotto venga facilmente eliminato, questo deve essere solubile in H2O oppure deve essere trasformato in un composto a sua volta solubile in H2O. Il composto qui rappresentato non ha possibilità di essere solubile in H2O (come tale) in quanto non ha possibilità di formare forti legami idrogeno. E’ pertanto un composto liposolubile e quindi accumulabile nei grassi degli organismi viventi.

Esercizio 4
Sapone: TESTA IDROFILA - CODA IDROFOBA

Saponi più probabili in blu.

Il composto in rosa presenta una catena idrofoba troppo corta.

Il composto in rosso ha due teste polari, non può quindi formare delle micelle.


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