22 aprile 2012

STEREOCHIMICA - ESERCIZI e SOLUZIONI (3°parte)


Esercizio 1
Effettuare il confronto esterno tra le coppie dei composti seguenti (indicare se sono enantiomeri, diastereoisomeri, isomeri costituzionali o identici)






Esercizio 2

Disegnare la seguente molecola:
1. (R )-4-fenil-2-butantiolo
2. Eseguire il confronto interno tra i gruppi metilenici in 3 e 4.
3. Effettuare il confronto interno tra i due atomi di idrogeno del gruppo metilenico in posizione 3.

Esercizio 3

1. Eseguire il confronto esterno tra a e b.
2. Effettuare il confronto interno tra i due atomi di bromo in ciascuna struttura.




Esercizio 4

Scrivere il terz-butilcicloesano ed effettuare il confronto interno di:

  1. I due atomi di idrogeno sul carbonio in posizione 4;
  2. l’atomo di idrogeno assiale in posizione 2 e l’atomo di idrogeno assiale in posizione 3;
  3. l’atomo di idrogeno assiale in posizione 2 e l’atomo di idrogeno assiale in posizione 6;
l’atomo di idrogeno assiale in posizione 3 e l’atomo di idrogeno equatoriale in posizione 5.

Esercizio 5

Scrivere le formule prospettiche ed effettuare il confronto esterno del (2R,3S)-2-cloro-3-metilossirano e del (2S,3S)-2-cloro-3-metilossirano

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SOLUZIONI
Esercizio 1






























Esercizio 2
1.


2. I gruppi metilenici in 3 e 4 sono costituzionalmente eterotopici
3. I due atomi di idrogeno del gruppo metilenico in posizione 3 sono diastereotopici



Esercizio 3
1. a e b sono diastereoisomeri
2. In a gli atomi di Bromo sono enantiotopici, in b sono omotopici a causa        dell’intereconversione della sedia del cicloesano.



Esercizio 4




Esercizio 5
Sono diastereoisomeri



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