02 maggio 2012

Esercizi risolti di chimica organica su Acidi e Basi, parte 2


Esercizio 1
Indicare nelle seguenti molecole il protone (o i protoni) più acido.




Esercizio 2
Ordinare secondo una scala crescente di pKa i seguenti composti:
ammoniaca, acido propanoico, acqua, acetone, fenolo.


Esercizio 3



Indicare quale delle seguenti basi usereste per spostare il più possibile la reazione indicata verso destra, giustificando brevemente la risposta:

a) H2PO4-
b) OH-
c) CH3COO-
d) HCO3-

Esercizio 4
Dire quale composto è il più acido tra le seguenti coppie, spiegare brevemente il perché della scelta e scrivere le corrispondenti basi coniugate:


Esercizio 5
Indicare da che parte è spostato il seguente equilibrio acido base e spiegare brevemente il perché della scelta:

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SOLUZIONI
Soluzione 1


Soluzione 2

acido propanoico pKa = 4.8
fenolo pKa = 10.0
acqua pKa = 15.7
acetone pKa = 19.2
ammoniaca pKa = 40.0


Soluzione 3
La risposta corretta è b.
Per spostare l’equilibrio verso destra occorre che il fenolo sia l’acido più forte e, di conseguenza, il fenato sarà la base più debole.
Le basi a, c, d, derivano da acidi più forti del fenolo e quindi l’equilibrio risulterebbe spostato a sinistra.


Soluzione 4

a) CH3CH2NH2 è il più acido tra i due composti in quanto l’azoto si trova, rispetto al carbonio, nello stesso periodo ma più a destra nella tabella periodica degli elementi (ciò significa maggiore elettronegatività e quindi maggiore attitudine ad ospitare la carica negativa dell’anione che si forma);

CH3CH2CH2- e CH3CH2NH-

b) CH3CH2CH2SH è il più acido dei due in quanto lo zolfo ( che appartiene allo stesso gruppo dell’ossigeno, nella tabella periodica) ospita la carica negativa meglio rispetto all’ossigeno perché è un atomo di maggiori dimensioni;
CH3CH2CH2S- e CH3CH2CH2O-

c) CH3COSH è il più acido dei due (vedi spiegazione caso b)
CH3COO- e CH3COS-


d) 






il cloro, per effetto induttivo, favorisce la dispersione della carica negativa aumentando la stabilità della base coniugata e quindi l’acidità del composto, ma questo tipo di effetto dipende dalla distanza e quindi, se il
cloro si allontana dalla carica negativa, diventa meno importante;





e) il fenolo è il più acido dei due , perché è possibile scrivere strutture di risonanza in cui la carica negativa è delocalizzata anche sull’anello aromatico; tali strutture non possono essere scritte nel caso dell’alcol benzilico;



Soluzione 5
L’H2O ha pKa = 15.7 e CH3CHO ha pKa = 16.5 ; l’equilibrio è quindi leggermente spostato verso l’acido più debole CH3CHO.

1 commento :

  1. Non sono tanto d'accordo con il punto D dell'esercizio 4! L'effetto induttivo elettron attrattore dell'alogeno stabilizza maggiormente il carbossilato che si forma quando si trova in posizione alfa conferendo maggiore acidità! Nel testo c'è anche un idrogeno di troppo legato al C dell'alogeno! Cmq ottimo esercizio! Grazie dell'impegno!

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