01 gennaio 2013

2° simulazione d'esame di chimica organica con soluzioni

Eccoci alla seconda simulazione d'esame per la verifica della nostra preparazione e per tornare eventualmente su quegli argomenti che non ci hanno convinto.
Buono studio e in bocca al lupo!

Se non sei ancora pronto, torna alla raccolta completa di esercizi di chimica organica.
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1. Utilizzando le proiezioni di Newman, per i seguenti composti rappresentare la conformazione più stabile rispetto al legame C-C indicato.

a) 1-bromopropano (legame C1-C2)
b) (R)-3-metilesano (legame C3-C4)
c) 2,2-dimetilpentano (legame C3-C4)


2. Assegnare la configurazione R o S a ciascuno stereocentro presente nei seguenti composti:





3. Per ciascuno dei seguenti equilibri acido-base, stabilire se l’equilibrio è spostato a destra o a sinistra giustificando la risposta.




4. Scrivere i prodotti derivanti dalle seguenti reazioni. Nel caso in cui si possano formare più stereoisomeri, scriverne le strutture corrispondenti.



5.Giustificando le risposte, indicare nelle seguenti coppie quale reazione procederà più velocemente.


6. Completare le seguenti reazioni scrivendo le formule di tutti i reagenti e prodotti. Per i quesiti b) e c), descrivere in dettaglio il meccanismo di reazione con il formalismo delle frecce curve.
7. Considerando che il mannosio è l’epimero al C2 del glucosio, disegnare la proiezione di Fisher del D-mannosio e la conformazione a sedia più stabile dell’anomero β del D-mannopiranosio.

8. Indicare il risultato, specificando dettagliatamente il meccanismo, della reazione di benzaldeide e 3,3-dimetil-2-butanone in presenza di NaOH.

9. Fare un esempio concreto (disegnando la rispettiva formula di struttura) di:
a) Un carboidrato che non da mutarotazione
b) Un amminoacido a catena laterale basica
c) Un acido carbossilico chirale

10. Descrivere in dettaglio un metodo di laboratorio per acetilare 276 mg di acido 2-idrossibenzoico (P.M. 138 g/mol) avendo a disposizione i seguenti reagenti e solventi (NB: non tutti i reagenti e solventi sono necessari):

a) NaOH (solida)
b) HCl 37 %
c) NaBH4
d) H2SO4 conc.
e) Na2SO4
f) cloruro di metilene
g) anidride acetica
h) etanolo
i) acqua
j) AcOEt
k) etere di petrolio
l) lastrine TLC

Scrivere in dettaglio il meccanismo della reazione e indicare un semplice metodo di laboratorio per verificare l’avvenuta reazione e il grado di purezza del prodotto.



SOLUZIONI
1.
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2.
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3.
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4. 


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5.

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6.

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7.
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8.

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9.
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10.


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