04 gennaio 2013

Tautomeria e risonanza - esercizi risolti - parte 1


ESERCIZIO 1
Come definireste in che rapporto stanno le seguenti coppie di composti? Con che tipo di frecce le colleghereste?






ESERCIZIO 2
Quale delle due strutture seguenti contribuisce maggiormente all'ibrido?


Indicare con frecce curve come si passa da una struttura di risonanza dell’anione acetato all'altra.



ESERCIZIO 3
Indicare quale delle strutture di risonanza dell’acetaldeide contribuisce di più all’ibrido di risonanza.




ESERCIZIO 4
Quale delle seguenti strutture non è una struttura di risonanza delle altre?



ESERCIZIO 5
Indicare quali delle seguenti strutture sono tautomeri della struttura A:

SOLUZIONI
1.


2.
Le due formule limite sono equivalenti (hanno lo stesso arrangiamento di legami covalenti e la stessa energia) e contribuiscono all'ibrido nella stessa misura.



3.
La struttura A, che non comporta separazione di cariche opposte, porta il contributo maggiore all'ibrido di risonanza. Tra le strutture B e C, la struttura B, in cui la carica negativa è sull'atomo più elettronegativo e la carica positiva è su quello meno elettronegativo, contribuisce maggiormente.



4.




5.

Solo D è un tautomero di A.
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