Soluzioni agli esercizi sui composti eterociclici (parte 2)

SOLUZIONE 1

L’imidazolo ha due differenti atomi di azoto e quindi due siti di protonazione.

Con la protonazione al N-3 si ottiene il catione aromatico A in cui la carica positiva è delocalizzata. Il catione B, derivante dalla protonazione al N-1, non è aromatico e di conseguenza è meno stabile del catione A; la protonazione avviene al N-3.

Esercizi svolti sui composti eterociclici ( parte 2 )

ESERCIZIO 1

L’imidazolo nell’amminoacido istidina svolge il ruolo di base in molti meccanismi enzimatici. Descrivere la reazione dell’imidazolo con H₃O⁺ e indicare il sito di protonazione con una breve spiegazione del perché.

ESERCIZIO 2

Nel pirrolo, il sito di protonazione è l’atomo di carbonio invece dell’atomo di azoto; spiegare il perché.

ESERCIZIO 3

Indicare chi è più acido tra il fenolo e la 2-idrossipiridina.

3° simulazione esame di chimica organica risolta (parte 1)

Esercizio 1. 
Stabilire se i seguenti equilibri acido-base sono spostati verso destra o verso sinistra, giustificando la risposta:

Polarità e solubilità - parte 2

Seconda parte di esercizi risolti di chimica organica per verificare le conoscenze e arrivarepreparati all'esame.

ESERCIZIO 1

Tenendo presente che il “simile scioglie il simile”, quale dei seguenti composti ha maggior probabilità di sciogliersi in tetracloruro di carbonio CCl4 ?

H₂O, CH₃OH, CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OH, CH₃CH₂CH₂OH

ESERCIZIO 2

Scrivere la formula di struttura di un composto che abbia un peso molecolare molto vicino al compostro qui indicato e che sia ragionevolmente più solubile in un solvente apolare come il cicloesano.