02 gennaio 2013

Condensazione aldolica - 5 esercizi risolti


Esercizio 1. 
Condensazione del butanale in ambiente basico. L’Enolato che si forma per reazione con OH- (con formazione di una molecola d’acqua) reagisce con una seconda mole di butanale.


Esercizio 2.
Condensazione aldolica dell’acetofenone in ambiente basico.


Esercizio 3.
Condensazione aldolica intramolecolare del 2,3-esandione.


Esercizio 4.
Condensazione aldolica incrociata tra acetofenone e benzaldeide.

Esercizio 5.
Condensazione aldolica incrociata di acetone e benzaldeide in ambiente basico. In questo caso, due moli di benzaldeide reagiscono con una mole di acetone a dare una mole di dibenzalacetone e due moli di acqua. Questa reazione è stata condotta come esercitazione di laboratorio.


SOLUZIONI
Esercizio 1.
N.B: Con aldeidi e chetoni alifatici, è possibilie isolare l'aldolo, e la disidratazione richiede tempo e/o riscaldamento.


Esercizio 2.
N.B: Con aldeidi e chetoni aromatici, l'adolo non è isolabile.


Esercizio 3.


Esercizio 4.


Esercizio 5.

NB: si potrebbero formare 4 stereoisomeri di dibenzalacetone (2 doppi legami, quindi 2 stereocentri):
E/E, Z/E, E/Z e Z/Z. L’isomero maggioritario è però il E/E, dove entrambe i doppi legami sono trans.


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1 commento :

  1. Ciao, guarda che l'esercizio #3 è sbagliato:
    cioè se intendi il 2,3-esandione viene un altro prodotto, ovvero il 2-metil-ciclopent-2-en-1one; il composto da cui parti tu è il 2,5-esandione :)

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