02 gennaio 2013

Terza simulazione esame chimica organica con soluzioni - parte 2

Esercizio 1.
Completare le seguenti reazioni, indicandone il meccanismo con il formalismo delle frecce curve.

Esercizio 2.

Che cosa si intende per mutarotazione del glucosio? Qual e’ il meccanismo molecolare che da’ luogo a questo fenomeno? Spiegare disegnando le strutture molecolari delle specie coinvolte.

Esercizio 3.
Dato l’aminoacido valina (Val, V):

a) Disegnare la struttura della valina al punto isoelettrico
b) Indicare se la valina è un amminoacido polare o apolare
c) Indicare se la valina è un amminoacido acido, basico o neutro
d) Scrivere la struttura del tripeptide Gly-Val-Ala al punto isolettrico, indicando i legami
peptidici

Esercizio 4.
Indicare il risultato della reazione di etanale (acetaldeide) con NaOH descrivendone in dettaglio il meccanismo.

Esercizio 5.
Indicare un metodo per separare efficacemente una miscela costituita da 182 mg di benzofenone (P.M. 182 g/mol) e 154 mg di difenile (P.M. 154 g/mol) descrivendo la procedura di laboratorio e avendo a disposizione: NaBH4, Etere di Petrolio, H2O, NaOH 0.1M, HCl 0.1M, AcOEt, Na2SO4, Silice, lastrine TLC, imbuto separatore, colonna cromatografica, rotavapor.

SOLUZIONI
Es. 1

Es 2.
La mutazione del glucosio è la variazione del potere ottico rotatorio che si osserva quando un suo anomero puro viene posto in soluzione. Dopo un certo, il potere ottico rotatorio si stabilizza. Questo è dovuto all'instaurarsi di un equilibrio tra le forme emiacetaliche (anomeri alfa e beta), e la forma aperta:

Es 3.

Es 4.

Es 5.

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